Формула циклогексана: свойства вещества, получение, применение

Автор Татьяна Ушакова December 22, 2023

Циклогексан - удивительное вещество с уникальной шестиугольной структурой, которое широко используется в промышленности. Давайте разберемся, как устроена его молекула и почему она так полезна человеку.

Строение молекулы циклогексана

Молекула циклогексана имеет химическую формулу C₆H₁₂. Это означает, что она состоит из 6 атомов углерода и 12 атомов водорода.

Атомы углерода в молекуле циклогексана соединены в шестичленное кольцо. Каждый атом углерода связан с двумя соседними атомами углерода и двумя атомами водорода. То есть все 6 атомов углерода образуют замкнутую цепочку, а остальные валентные связи насыщены атомами водорода.

Углерод образует циклическую цепочку из 6 атомов
Каждый атом углерода связан с 2 атомами водорода
Все атомы лежат в одной плоскости

В результате такой структуры получается плоское шестичленное кольцо. Это придает молекуле особые свойства.

Физико-химические свойства

При нормальных условиях циклогексан представляет собой бесцветную жидкость со специфическим запахом. Это связано с тем, что его температура плавления составляет около -95°C, а температура кипения около +81°C. То есть в диапазоне комнатных температур он находится в жидком агрегатном состоянии.

Другие физические свойства циклогексана:

Плотность - 0,78 г/см3
Вязкость - низкая
Теплопроводность - низкая
формула циклогексана - гидрофобна, плохо растворяется в воде

Циклогексан хорошо растворяется в неполярных органических веществах - бензоле, толуоле, гексане. Он может использоваться в качестве экстрагента и растворителя для масел, жиров, некоторых смол и полимеров.

Еще одно важное свойство циклогексана - это горючесть. При полном сгорании в кислороде циклогексан превращается в углекислый газ и воду с выделением тепловой энергии.

Циклогексан + 7O2 → 6CO2 + 6H2O + Q

Благодаря этой реакции циклогексан можно использовать в качестве компонента ракетного топлива.

Химические реакции

Циклогексан: структурная формула и его производные могут вступать в разнообразные химические реакции. Рассмотрим некоторые из них.

Окисление

При окислении циклогексана образуются циклогексанол и циклогексанон. Эти соединения гораздо более реакционноспособны по сравнению с исходным циклогексаном и могут использоваться в органическом синтезе.

Реакция с бромом

Характер реакции зависит от пространственного расположения заместителей в молекуле. Например, при взаимодействии бромциклогексана с гидроксид-ионом возможны две реакции - замещения (S_N2) и элиминирования (E2).

Для E2-реакции необходимо аксиальное расположение атома брома и атома водорода. В результате образуется циклогексен.

Таким образом, циклогексан общая формула и его производные демонстрируют интересные особенности химического поведения.

Получение циклогексана

В промышленности циклогексан получают несколькими способами:

Гидрирование бензола при температуре 200-275°C и давлении 2,5-3 МПа в присутствии катализатора. Выход циклогексана достигает 99,9%.
Выделение из нефтепродуктов методом ректификации и экстракции. Однако выход циклогексана этим способом невелик.

Первый метод является основным, так как позволяет получить циклогексан высокой чистоты, необходимый для дальнейшего органического синтеза.

Применение циклогексана

Благодаря своим уникальным свойствам, циклогексан нашел широкое применение:

Производство капролактама - мономера для получения полиамида (нейлона)
Сырье для синтеза адипиновой кислоты - компонента полиамида
Растворитель для лаков, красок, полимеров
Экстрагент в фармацевтической промышленности

На долю этих областей приходится около 98% всего потребления циклогексана.

Циклогексан в гомологическом ряде циклоалканов

циклогексан формула гомологического ряда циклических насыщенных углеводородов общего вида C_nH_2n, где n - число атомов углерода в цикле.

Для циклогексана n = 6. Другие представители этого гомологического ряда: циклопропан (n = 3), циклобутан (n = 4), циклопентан (n = 5) и т.д.

Токсичность циклогексана

Несмотря на широкое применение, циклогексан обладает токсичностью. По степени воздействия на организм он относится к 4 классу опасности.

При вдыхании паров в высоких концентрациях циклогексан раздражает слизистые оболочки и оказывает наркотическое действие. Предельно допустимая концентрация циклогексана в воздухе рабочей зоны составляет 80 мг/м3.

Для защиты от воздействия циклогексана применяют средства индивидуальной и коллективной защиты - противогазы, вытяжные шкафы и т.д.

Токсичность циклогексана

Пути поступления в организм

Основной путь поступления циклогексана в организм - через органы дыхания при вдыхании его паров. Также возможен контакт через кожу при работе с жидким циклогексаном без защитных средств.

Симптомы отравления

При вдыхании паров циклогексана в высоких концентрациях наблюдаются следующие симптомы:

Раздражение слизистых оболочек носоглотки
Кашель, першение в горле
Головная боль, головокружение
Тошнота, рвота
Нарушение координации движений

В тяжелых случаях возможна потеря сознания, остановка дыхания и смерть.

Предельно допустимые концентрации

В воздухе рабочей зоны для циклогексана установлена предельно допустимая концентрация (ПДК) - 80 мг/м3.

Превышение ПДК в 10 и более раз приводит к подавлению обонятельного анализатора, что не позволяет своевременно обнаружить опасную концентрацию по запаху.