Гомологический ряд алкенов: общая формула, представители, свойства и характеристика

Алкены представляют собой важный класс органических соединений, широко используемых в промышленности. Гомологический ряд алкенов демонстрирует удивительную закономерность: несмотря на различие в размерах молекул, все представители этого семейства проявляют сходные химические свойства. Давайте разберемся, что это за соединения такие и почему они так важны.

Определение гомологического ряда алкенов

Алкенами называют непредельные углеводороды, в молекулах которых имеется одна двойная carbon-carbon связь. Наличие такой связи кардинально меняет химические свойства этих соединений по сравнению с предельными углеводородами — алканами.

Гомологическим рядом в органической химии называют ряд соединений, члены которого отличаются друг от друга на одну или несколько −CH2 групп. То есть если взять простейший представитель ряда и последовательно добавлять в его состав метиленовые группы −CH2, то можно “выстроить” весь гомологический ряд соединений с постепенно увеличивающейся молекулярной массой.

Таким образом, гомологический ряд алкенов — это совокупность алкенов с одинаковым типом кратной связи, но с разной длиной углеродной цепи.

Общая формула гомологического ряда алкенов

Для того чтобы записать общую формулу, достаточно взять формулу самого простого представителя ряда и обозначить число атомов углерода в цепи. Для алкенов таким представителем является этилен CH2=CH2.

Заменив число атомов углерода в его формуле на n, получаем общую формулу гомологического ряда:

CnH2n

Таким образом, все члены этого гомологического ряда имеют одинаковое число атомов водорода и углерода. Это важная закономерность, определяющая сходство химических свойств представителей.

Номенклатура гомологического ряда алкенов

Для наименования представителей гомологического ряда алкенов используются следующие правила номенклатуры:

1. Основной углеродный скелет с двойной связью считается главной цепью;
2. Атомы углерода в главной цепи нумеруются так, чтобы двойная связь получила наименьшие номера;
3. Название алкена образуется добавлением суффикса "-ен" к названию соответствующего насыщенного углеводорода (алкана).

Например, алкен с четырьмя атомами углерода в цепи и двойной связью между атомами No 2 и 3 будет называться бутен-2.

Первый представитель гомологического ряда алкенов

Первым и самым простым членом гомологического ряда алкенов является этилен (этен) с молекулярной формулой C2H4. Это бесцветный газ с характерным сладковатым запахом.

В его молекуле имеется одна двойная carbon-carbon связь. Эта связь образуется из сигма-связи и дополнительной пи-связи, что придает молекуле особые химические свойства. В частности, этилен легко вступает в реакции присоединения, полимеризации и окисления.

Последующие представители гомологического ряда алкенов

Помимо этилена, к алкенам относятся и другие непредельные углеводороды с одной двойной связью, в том числе пропилен (пропен), различные бутилены (бутены) и т.д. У них общая формула CnH2n и сходный набор химических свойств, обусловленный наличием π-связи между атомами углерода.

Однако по мере увеличения размера молекулы наблюдаются следующие закономерности:

• Температуры кипения и плавления возрастают
• Растворимость в воде уменьшается
• Химическая активность в реакциях присоединения снижается

Это связано в первую очередь с усилением межмолекулярного взаимодействия в ряду гомологов.

Примеры использования различных алкенов

В промышленности наиболее широко используются этилен и пропилен. Например:

• Этилен применяют для синтеза полиэтилена, этиленгликоля, поливинилхлорида.
• Из пропилена производят полипропилен, акрилонитрил, кумол.

Другие представители, такие как бутилены и пентены, также востребованы в органическом синтезе, но в меньших масштабах.

Характеристика гомологического ряда алкенов

Характеристика гомологического ряда заключается в общих паттернах реакционной способности и физических свойств, присущих всем алпха-олефинам (алкенам). Это в первую очередь обусловлено наличием пи-связи, которая является менее прочной по сравнению с сигма-связями в молекуле.

Общие химические свойства алкенов

Для всех алкенов характерны реакции присоединения по двойной С=С связи, включая:

• Гидрирование
• Галогенирование
• Гидрогалогенирование
• Гидратация (присоединение воды)

Кроме того, возможна полимеризация алкенов с образование полимеров на основе этилена, пропилена и других представителей гомологического ряда.

Применение алкенов на практике

Практическое использование алкенов чрезвычайно разнообразно.

Во-первых, сам этен и его гомологи широко применяются в органическом синтезе в качестве исходных веществ.

Во-вторых, на основе алкенов можно получать ценные полимерные материалы, такие как полиэтилен и полипропилен.

В-третьих, некоторые алкены используют в пищевой промышленности в качестве ароматизаторов.

Таким образом, алкены — это весьма важный класс соединений, обладающий обширным спектром практического применения в самых разных областях.

Структурная и пространственная изомерия алкенов

Помимо общих закономерностей, присущих всем представителям гомологического ряда, для алкенов характерно явление изомерии. Различают структурную и пространственную изомерию этих соединений.

Структурная изомерия

Структурная изомерия алкенов может проявляться в виде:

• Изомерии углеродного скелета
• Изомерии положения двойной связи
• Межклассовой изомерии с циклоалканами

Например, для алкена с формулой C5H10 возможно существование пентена-1, пентена-2 и циклопентена.

Пространственная изомерия

Пространственная изомерия характеризуется существованием цис- и транс-изомеров, а также оптических изомеров у алкенов с асимметрическим атомом углерода в молекуле.

Влияние изомерии на свойства алкенов

Изомерия оказывает весьма существенное влияние на физические свойства и реакционную способность алкенов. Например:

• Температуры кипения и плавления могут различаться у изомеров в 1,5-2 раза
• Активность в реакциях присоединения зависит от положения двойной связи
• Цис- и транс-изомеры по-разному взаимодействуют с некоторыми реагентами

Таким образом, при работе с этим классом соединений крайне важно учитывать явление изомерии, которое во многом определяет поведение алкенов.

Перспективы дальнейшего изучения алкенов

Несмотря на многолетнюю историю изучения, алкены до сих пор привлекают пристальное внимание исследователей в самых разных областях химии.

В частности, ведутся работы по созданию новых каталитических систем для селективного синтеза целевых алкенов из доступных и дешевых субстратов.

Кроме того, интерес вызывают возможности использования алкенов в качестве исходных веществ для получения перспективных функциональных материалов, в том числе на основе углеродных нанотрубок и графена.

Так что это семейство соединений еще долго будет находиться в центре внимания специалистов самого разного профиля.

Разнообразие синтетических подходов к алкенам

Несмотря на кажущуюся простоту строения, получение алкенов в лаборатории и промышленности может представлять определенные трудности. Поэтому разработка эффективных синтетических подходов к этому классу соединений по-прежнему является актуальной задачей.

Дегидрирование алканов

Классическим методом является дегидрирование соответствующих алканов - предельных углеводородов - с использованием катализаторов. Например, при дегидрировании бутана может образовываться смесь бутена-1 и бутена-2.

Дегидрогалогенирование галогеналканов

Алкены также получают путем дегидрогалогенирования галогензамещенных алканов (галогеналканов). Эта реакция протекает в присутствии оснований.

Крекинг алканов

Промышленный метод синтеза алкенов - крекинг, то есть термическое или каталитическое разложение более крупных молекул алканов. Продуктами являются алкены и алканы с меньшей длиной цепи.

Переработка побочных продуктов нефтехимии

Зачастую в качестве сырья для производства целевых алкенов используют различные побочные продукты нефтепереработки и нефтехимии, содержащие смеси углеводородов.

Пиролиз этана и пропана

Пиролизом соответствующих газов можно получать этилен и пропилен, являющиеся важнейшими мономерами для органического синтеза и производства полимеров.

Целевой выделению алкенов также подвергают пирогаз - смесь углеводородов, образующуюся при пиролизе углеводородного сырья.