Малоновая кислота: свойства и применение

Малоновая кислота является кристаллическим бесцветным веществом, хорошо растворимым в воде, а также в этиловом спирте. Рассмотрим способы получения данного органического вещества, а также области еге применения.

малоновая кислота

Страницы истории

Малоновая кислота, которая относится к гидроксибутандионовым соединениям, была выделена в конце XVIII века химиком Карлом Шееле. На протяжении длительного времени она не находила масштабного практического применения. Только с XX века малоновая кислота стала активно использоваться в косметической отрасли, а также при проведении научных экспериментов.

В настоящее время данное вещество известно обычным потребителям в качестве вкусовой добавки Е296, используемой в пищевой промышленности в качестве усилителя вкуса и регулятора кислотности продукта.

малоновая кислота формула

В природе

В природе малоновая кислота достаточно широка распространена. Два ее стереоизомера D- и L-вида содержатся в незрелых яблоках, винограде, крыжовнике, ревене, плодах рябины, малине, барбарисе, плодах рябины.

Малоновая кислота, формула которой C3H4O4, содержится в виде солей никотина в растениях табака и махорки. В зрелых яблоках имеется около 0,35 процентов яблочной кислоты, а вот в незрелых плодах данного органического вещества гораздо больше.

Получение

L-Яблочная кислота является одним из важнейших промежуточных продуктов обменного процесса в живых организмах. Данное вещество синтезируется в результате трикарбонового цикла.

D-яблочная кислота получает химическим путем при восстановлении D-винной кислоты. В продуктах питания, предлагаемых современными производителями, есть D- и L-формы данного органического вещества. Малоновая кислота, получение которой осуществляется синтетическим путем, востребована при производстве кондитерских изделий, фруктовых вод, безалкогольных низкокалорийных напитков, косметики, вина, в медицине.

В настоящее время в химической промышленности яблочную (малоновую) кислоту получают путем гидролиза.

малоновая кислота химические свойства

Пищевой консервант

Данное органическое соединение безопасно при употреблении в пищу. Но важно соблюдать осторожность в дозировке этого вещества, так как при попадании на кожу возможно раздражение, обостряется симптом герпеса. Добавку Е296 в промышленных объемах получают при гидратации фумаровой или малеиновой кислот при повышенной температуре.

Особенности и свойства

Какими отличительными особенностями обладает малоновая кислота? Химические свойства данного соединения подтверждают ее принадлежность к оксикислотам. Она вступает в реакции с активными металлами, основными оксидами, щелочами. Ее соли называют малатами. Именно в виде этой соли, образующейся в цикле трикарбоновой кислоты в ходе глюконеогинеза, данное вещество принимает активное участие в обмене веществ в живом организме.

При взаимодействии со спиртами данная кислота вступает в реакцию этерификации, образуя сложный эфир. В качестве добавки Е296 яблочная кислота разрешена на территории нашей страны. Этот пищевой консервант растворяется не только в воде и этаноле, но и пиридине и диэтиловом эфире.

Малоновая кислота, структурная формула которой представлена ниже, в незначительных количествах способна приносить пользу жизненно важным органам человека. Она участвует в процессах синтеза флавонов, незаменимых аминокислот, витаминов В1 и В6.

Яблочная кислота способна образовывать две группы солей: кислые и средние. В реакции с галогенами данная органическая кислота образует хлорангидрид. В зависимости от того, при каких условиях протекает взаимодействие, продуктами реакции может выступать полный хлорангидрид, а также полухлорангидрид.

При нагревании вещества выше температуры плавления происходит процесс декарбокисилирования малоновой кислоты, а продуктом взаимодействия будет уксусная кислота.

В реакции с оксидом фосфора (5), условием которой является повышенная температура, образуется недооксид углерода, имеющий формулу C3O2.

С бромом малоновая кислота образует диброммалоновую либо броммалоновую кислоту. В случае действия на яблочную кислоту азотистой кислоты наблюдается окисление до мезоксалевой кислоты, имеющей формулу OC(COOH)2.

малоновая кислота получение

Ограничения по применению

Среди ограничений, которые предъявляют к применению малоновой кислоты, относят индивидуальную непереносимость человека. При систематическом злоупотреблении продуктов питания, которые содержат консервант Е296, могут возникать серьезные проблемы со здоровьем. Помимо пищевой промышленности, данное вещество нашло свое применение в косметической промышленности.

В медицине это органическое соединение применяется в качестве слабительного, а также в качестве средства для лечения хрипоты.

малоновая кислота структурная формула

Заключение

Эта двухосновная карбоновая предельная кислота благодаря своим химическим свойствам востребована не только в химическом синтезе, но и в пищевой и косметической промышленности. Именно яблочную кислоту косметологи называют эффективным ингредиентом современных кремов и лосьонов. Среди полезных свойств данного вещества специалисты отмечают подсушивающий, вяжущий, успокаивающий эффект. Малоновую кислоту применяют при создании масок, кремов, сывороток, эмульсий. Есть и специальные составы, которые помогают удалять с кожи ороговевшие клетки эпидермиса.

Как уже было сказано, вещество нашло широкое применение в современном мире. Но важно помнить, что при бездумном применении яблочной кислоты, содержащейся во многих косметических средствах, возможна аллергическая реакция.