Какие вещества относятся к моносахаридам? Классификация и представители

Моносахариды (монозы) имеют огромное значение в природе. Самыми распространенными моносахаридами являются глюкоза, фруктоза, галактоза. Моносахариды по химическому строению относятся к углеводам, не подвергающимся гидролизу. Все монозы содержат несколько гидроксильных и одну карбонильную группу.

Классификация моносахаридов по количеству атомов углерода

К моносахаридам относятся соединения, содержащие от 3 до 8 углеродных атомов. По числу атомов углерода в своем составе они делятся так:

  • триозы (два представителя - глицериновый альдегид и диоксиацетон);
  • тетрозы (три представителя - эритрулоза, эритроза и треоза);
  • пентозы (например, рибоза, арабиноза, ксилоза);
  • гексозы (например, глюкоза, галактоза, фруктоза);
  • гептозы (например, манногептулоза);
  • октозы (например, глюкооктоза).

Моносахариды, содержащие больше 8 атомов углерода, в природе не встречаются.

Классификация моносахаридов по функциональным группам

К моносахаридам относятся многоатомные альдегидо- или кетоспирты, то есть они содержат несколько гидроксильных групп и одну из двух функциональных групп - кето- или альдегидную. Если в состав монозы входит альдегидная группа, ее называют альдозой, если кетонная – кетозой.

Альдоза и кетоза

Например, к моносахаридам относится углевод, состоящий из 6 углеродных атомов – гексоза, он бывает в виде двух структурных изомеров – альдогексозы и кетогексозы. Первый из них известен под названием глюкоза, второй – фруктоза.

Среди моноз в природе более распространены альдопентозы и альдогексозы, то есть соединения из пяти или шести углеродных атомов, содержащие альдегидную группу.

Классификация моносахаридов по генетическому ряду (D, L)

Все моносахариды содержат асимметричные атомы – атомы углерода, связанные с четырьмя разными заместителями. В структурных формулах такие атомы обычно отмечают звездочкой. Наличие асимметрических атомов в веществе обуславливает пространственную изомерию, то есть разное расположение в пространстве групп –ОН и –Н относительно углеродной цепи.

Например, простейший представитель моноз глицериновый альдегид имеет один асимметрический атом углерода и может находиться в виде двух пространственных изомеров. У одного из них группа –ОН расположена справа от углеродной цепи и его навали D-глицериновый альдегид (от лат. dexter – правый). У другого группа –ОН расположена слева и его называют L-глицериновым альдегидом (от лат. leaves - левый).

D- и L-ряды

Все пространственные изомеры моносахаридов также делят на D- и L. Для определения, к какому генетическому ряду относится моносахарид, его пространственное строение сравнивают со строением глицеринового альдегида. Значение имеет конфигурация последнего, считая от альдегидной группы, асимметрического атома углерода.

Если группы –ОН и –Н расположены здесь так же, как у D-глицеринового альдегида, этот моносахарид относят к D-генетическому ряду, если они расположены, как у L-глицеральдегида - то к L-ряду. Подавляющее большинство встречающихся в природе сахаридов относится к D-генетическому ряду.

Количество пространственных изомеров считают по формуле Фишера: N=2n, где n - количество асимметрических атомов углерода.

Моносахариды-пентозы

К моносахаридам относятся кетопентозы и альдопентозы. Альдопетозы имеют три асимметрических атома, поэтому существуют в виде восьми пространственных изомеров: D-рибоза и L-рибоза, D-арабиноза и L-арабиноза, D-ксилоза и L-ксилоза, D-ликсоза и L-ликсоза.

У кетопентоз кетонная группа может располагаться у второго или третьего атома углерода. 2-кетопентозы имеют два асимметрических атома углерода, поэтому имеют четыре изомера: D-рибулоза и L-рибулоза, D-ксилулоза и L-ксилулоза. 3-кетопентозы имеют один асимметрический атом углерода и два пространственных изомера: син-3-кетопентоза и анти-3-кетопентоза.

Важнейшими пентозами являются дезоксирибоза и рибоза, относящиеся к моносахаридам, входящим в состав нуклеиновых кислот. В природе также часто встречается D-ксилоза (древесный сахар), которая входит в состав полисахаридов-пентозанов, и L-арабиноза, входящая в состав гемицеллюлоз.

Моносахариды пентозы

Моносахариды-гексозы

Гексозы из всех моносахаридов наиболее распространены в природе. Например, самый распространенный углевод - глюкоза - относится к моносахаридам гексозам. Они встречаются и в растительных и в животных клетках, как в свободном виде, так и в связанном в составе полисахаридов. Например, глюкоза входит в состав лактозы - молочного сахара, сахарозы и полисахаридов - крахмала, целлюлозы и гликогена. Глюкоза имеет исключительное значение в природе.

Моносахариды альдогексозы

Гексозы, как и остальные моносахариды, делят на альдозы и кетозы. Из альдогексоз наиболее известны глюкоза, манноза и галактоза. На изображении представлены альдогексозы D-генетического ряда.

Примеры кетогексоз

Самым известным представителем кетогексоз является фруктоза (плодовый сахар). Ее особенность - это возможность поступать в клетки организма человека без участия инсулина. На изображении представлены кетогексозы D-генетического ряда.