Гомологи бензола: интересные факты и свойства

Бензол - удивительное вещество с уникальной ароматической структурой. Его производные, называемые гомологами, также обладают любопытными особенностями. Давайте погрузимся в мир аренов и узнаем много нового об их формулах, свойствах и превращениях.

Строение бензола и его гомологов

Бензол - простейший представитель класса аренов или ароматических углеводородов. Его молекула состоит из 6 атомов углерода, соединенных в цикл, и 6 атомов водорода, присоединенных к циклу. Это бесцветная летучая жидкость со сладковатым запахом.

Основу молекулы бензола составляет бензольное кольцо из 6 атомов углерода с делокализованными π-связями. Благодаря такой структуре бензол проявляет высокую химическую стабильность.

Вещества, отличающиеся от бензола алкильными радикалами, называются гомологами бензола. Их общая молекулярная формула: CnH2n-6.

Некоторые примеры гомологов бензола:

• Метилбензол или толуол (C7H8)
• Этилбензол (C8H10)
• m-, o-, p-Ксилолы или диметилбензолы (C8H10)

В отличие от бензола, гомологи содержат помимо ароматического ядра еще и алкильные заместители, присоединенные к циклу. Это обуславливает некоторые различия в свойствах.

Номенклатура гомологов бензола

Существует несколько принципов наименования гомологов бензола:

1. По номенклатуре ИЮПАК с использованием приставок, указывающих положение заместителей
2. Тривиальные названия с суффиксом «-ол»
3. На основе названий алканов с добавлением суффикса «-ил»

Например, второй гомолог бензола имеет тривиальное название «толуол», а по номенклатуре ИЮПАК - метилбензол.

Арильный радикал бензола называется фенил (C6H5-). Радикалы гомологов в систематических названиях обозначаются как алкил-ил.

Для обозначения положения заместителей в полизамещенных гомологах используются приставки: о -, м - и п - для орто-, мета- и пара-положений.

Например, три изомера ксилола имеют названия:

• 1,2-Диметилбензол
• 1,3-Диметилбензол
• 1,4-Диметилбензол

или с использованием приставок:

• о-Ксилол
• м-Ксилол
• п-Ксилол

Физические свойства гомологов бензола

Гомологи бензола представляют собой бесцветные горючие жидкости или, при длинных радикалах, твердые кристаллические вещества. Они плохо растворимы в воде, зато хорошо - в неполярных органических растворителях.

Ниже приведены физические характеристики некоторых гомологов:

Из приведенных данных видно, что с увеличением молекулярной массы температуры кипения гомологов бензола повышаются.

Кроме того, на физические характеристики гомологов влияет изомерия. Так, например, температура плавления o-ксилола составляет -25°C, а п-ксилола - 13°C.

Несмотря на кажущуюся инертность, гомологи бензола способны вступать в разнообразные химические реакции. Рассмотрим некоторые из них.

Реакции замещения

Под действием галогенов в присутствии катализаторов гомологи бензола подвергаются реакциям галогенирования - замещению атомов водорода на галоген:

Аналогично протекают процессы нитрования концентрированной азотной кислотой и сульфирования олеумом. При этом в ядре замещается преимущественно водород в орто- и пара-положениях.

Алкилирование и ацилирование

Гомологи бензола можно получить путем алкилирования самого бензола галогеналканами в присутствии катализаторов:

Аналогично протекают реакции ацилирования с получением ацилбензолов.

Окисление

При окислении в мягких условиях гомологи бензола превращаются в калиевые соли бензойной кислоты:

А в более жестких условиях образуется сама бензойная кислота. Длинноцепочечные гомологи дают смесь кислот.

Химические реакции с участием гомологов бензола

Горение

Подобно другим органическим соединениям, гомологи бензола сгорают с образованием углекислого газа и воды:

В зависимости от количества кислорода возможно неполное окисление с выделением угарного газа.

Влияние заместителей на реакционную способность

Характер и положение заместителей в молекуле гомологов существенно влияют на реакционную способность как самого цикла, так и радикалов.

Электроноакцепторные группы (NO2, галогены) дезактивируют бензольное ядро и затрудняют дальнейшее замещение. Электронодонорные (CH3, OH), наоборот, активируют цикл.

Применение гомологов бензола

Гомологом бензола является толуол – важнейшее сырье для органического синтеза. Из него производят тротил, красители, лекарства, пластмассы.

Ксилолы широко используются в качестве растворителей лаков и красок. Они также применяются для синтеза пластификаторов, гербицидов, витаминов.

Токсичность гомологов бензола

Многие гомологи бензола, в том числе сам бензол, толуол, ксилолы, являются токсичными веществами.

Они могут поступать в организм человека через легкие, желудочно-кишечный тракт, кожу. Вызывают головные боли, головокружение, угнетение центральной нервной системы.

Предельно допустимые концентрации

Для бензола и его гомологов установлены предельно допустимые концентрации (ПДК) в воздухе рабочей зоны, превышение которых недопустимо.

Некоторые значения ПДК:

• Бензол - 5 мг/м3
• Толуол - 50 мг/м3
• Ксилолы - 50 мг/м3

История открытия бензола

Впервые бензол был выделен в 1825 году английским химиком Майклом Фарадеем из продуктов перегонки каменноугольной смолы. Ученый установил эмпирическую формулу этого углеводорода.

Однако строение молекулы бензола долгое время оставалось загадкой. Лишь в 1865 году немецкий химик Фридрих Август Кекуле предложил знаменитую структуру с шестичленным циклом.

Это открытие положило начало бурному развитию химии ароматических соединений, в том числе гомологов бензола.