Алкадиены: применение, свойства

Какими отличительными характеристиками обладают алкадиены? Строение, свойства, применение рассмотрим на примере нескольких представителей данного гомологического ряда.

Общая формула и гомологический ряд

Все представители данного класса углеводородов имеют общую формулу СпН2п-2. В их молекулах содержится две двойные связи, поэтому их именуют в органической химии диенами. Ненасыщенный характер соединений объясняет свойства, а также области применения алкадиенов.

Классификация соединений

В зависимости от размещения двойных связей существует их подразделение на следующие группы:

• Кумулированные диены. Для таких углеводородов характерно размещение двойных связей у одного углеродного атома.
• Сопряженные углеводороды. Двойные связи в таких соединениях разделяются простой связью.
• Изолированные диены являются углеводородами, в которых двойные связи разделяются одинарными.

Номенклатура и изомерия

Поговорим о том, какие виды изомерии имеют алкадиены. Применение данного класса связано с особенностями их химического строения.

Среди основных видов изомерии, свойственных алкадиенам, отметим пространственную, а также структурную форму.

Есть определенные правила, по которым можно дать название любому представителю этого гомологического ряда.

Сначала выбирается самая длинная углеродная цепочка, которая включает в себя двойные связи. Нумерация атомов С осуществляется с той стороны цепи, где ближе располагаются ненасыщенные связи. Далее, цифрами указывают расположение углеводородных радикалов (активных частиц). При наличии нескольких групп используют приставки: ди-, три-, тетра-. Называя основную цепь, добавляют суффикс –диены. Обязательным условием систематической номенклатуры является указание цифрами положения двух кратных связей.

Способы получения

Рассмотрим с химической точки зрения алкадиены. Получение и применение представителей этого класса является важным вопросом.

Среди многочисленных способов получения гомологов пропадиена, выделим метод академика Лебедева. Именно ему удалось разработать вариант промышленного производства бутадиена -1,3 из этанола. В ходе каталитической дегидратации и дегидрирования этилового спирта, протекающей при 425 градусах, образуется мономер, применяемый в полимерной промышленности для производства синтетического каучука.

Как еще можно получить алкадиены? Применение этого класса свидетельствует о важности недорогого способа получения представителей данного класса. Именно поэтому была разработана технология, основывающаяся на дегидрировании бутана, выделяемого из продуктов нефтеперегонки.

При получении изопрена (2 – метилбутадиена – 1,3) проводят реакцию отщепления водорода от молекулы 2-метилбутана.

Особенности физических свойств

Рассматривая алкадиены, применение представителей данного класса, можно отметить, что они схожи с алкенами. Например, бутадиен -1,3 при обычных условиях является газом, обладающим неприятным запахом.

Изопрен, а также иные низшие представители этого гомологического ряда являются легкокипящими бесцветными жидкостями. С увеличением относительной молекулярной массы в ряду наблюдается переход к твердому агрегатному состоянию.

Химические свойства

Присутствие двух двойных связей в молекулах этих веществ объясняет их повышенную химическую активность. Они легко вступают в реакции соединения, образуя определенные продукты с галогенами, водой, галогеноводородом, водородом.

Среди тех свойств данного класса, которые имеют особое значение, необходимо упомянуть полимеризацию. Например, в результате такого превращения из исходного изопрена получают продукт, идентичный по своим физическим характеристикам натуральному каучуку, поэтому так важны для химической промышленности алкадиены.

Применение полимерных материалов настолько широко, что происходит систематический поиск инноваций, благодаря которым можно было бы снизить себестоимость превращения исходного диенового углеводорода в полимерное соединение.

Заключение

Среди основных сфер применения непредельных углеводородов диенового ряда, особый интерес представляет изготовление резины. Путем вулканизации каучука, внесением в реакционную смесь определенных добавок, в современном химическом производстве создают резину с заданными физическими и химическими характеристиками.

Раньше для создания резиновых материалов использовали только натуральный каучук, выделяемый из млечного сока каучуконосных растений. Благодаря научным работам академика Лебедева, удалось существенно снизить стоимость получаемого каучука, сделать производство качественной резины доступным и прибыльным предприятием.