Диэтиловый эфир: формула. Диэтиловый эфир: физические и химические свойства

Сотни лет назад известному ученому того времени Луллию, которого после смерти стали называть алхимиком, удалось открыть незаменимый в настоящее время диэтиловый эфир. Формула, свойства, температура кипения, способы получения вещества будут подробно описаны в данной статье.

История

В 13 веке известный испанский ученый Раймонд Луллий открыл диэтиловый эфир. Свойства его были описаны в 1540 году не менее известным научным деятелем Парацельсом. В 1846-м эфир впервые попробовали использовать в качестве наркоза. Операция, проведенная американским врачом Д. Уорреном с применением паров этого вещества, прошла успешно. Изобретателями наркоза считают стоматолога У. Мортона и его наставника – врача и химика Ч. Джексона.

Способы получения эфира в 16 столетии описал Валериус Кордус – известный ботаник и фармацевт родом из Касселя. С начала 18 века спиртово-эфирная смесь использовалась в качестве успокаивающего средства – это было предложение Фридриха Гофмана. Петербуржский аптекарь Томас Ловиц в 1796 году получил чистый диэтиловый эфир, формула которого, кстати, имеет два варианта (об этом немного позже). А вот принцип действия упомянутого вещества на организм человека обнародовал английский физик М. Фарадей, после чего в 1818 году была опубликована даже научная статья, посвященная этой теме.

Характеристика

Что же называют простым эфиром? Это органическое соединение, молекулы которого состоят из двух углеводородных радикалов и атома кислорода. Наиболее важен простой, диэтиловый эфир, формула которого имеет следующий вид:

(С₂Н₅)2О или С₄Н₁₀О.

Он представляет собой бесцветную, прозрачную, очень подвижную летучую жидкость, имеющую своеобразный запах и жгучий вкус.

Под воздействием света, воздуха, тепла и влаги эфир способен разлагаться, образовывая при этом токсичные альдегиды, пероксиды и кетоны, которые раздражают дыхательные пути.

При температуре воды в 20 градусов растворяется на 6,5%. Хорошо смешивается с жирными и эфирными маслами, бензолом и спиртом, независимо от соотношения.

Сам эфир, впрочем, как и его пары, легко воспламеняется. В определенной пропорции с кислородом или же воздухом пары диэтилового эфира, используемые для наркоза, взрывоопасны.

Химические свойства

Для диэтилового эфира характерны все химические свойства простых эфиров. Итак, разберемся с этим вопросом подробнее. Это довольно инертное вещество. Основное отличие от сложных эфиров – отсутствие гидролиза, правда, есть и исключения. На холоде не взаимодействует с хлоридом фосфора, металлическим натрием и многими разбавленными минеральными кислотами. Несмотря на это, концентрированные кислоты (серная и йодоводородная) даже при низких температурах разлагают эти эфиры, а нагретый металлический натрий их расщепляет.

Эфир с неподеленными парами электронов взаимодействует с протоном сильной кислоты, в результате чего образуется неустойчивое оксониевое соединение:

- Ацидолиз. Серная и йодоводородная кислоты, а также FeCl3 в ангидриде уксусной кислоты способны расщеплять простые эфиры. Химическая реакция выглядит так: CH3—CH2—O—CH2—CH3 + HJ → CH3—CH2—OH + J—CH2—CH3.

- Реакция металлирования, получившая название реакции Шорыгина. Нагретый металлический натрий расщепляет диэтиловый эфир: C2H5–O–C2H5 + 2Na → C2H5ONa + C2H5Na

- Относительная химическая инертность не препятствует эфирам при хранении на воздухе образовывать перекиси, что зачастую приводит к взрывам в конце перегонки.

Диэтиловый эфир: физические свойства

Своеобразный запах, низкая температура кипения простых эфиров – свидетельство слабого межмолекулярного воздействия, а это говорит о низкой полярности и отсутствии предпосылок к образованию водородных связей. В отличие от спиртов эфирам присущи более сильные электронодонорные свойства, что подтверждается значением потенциалов ионизации. Усиление этих особенностей связано с положительным индуктивным эффектом группы атомов, получающихся из алканов при удалении атома водорода.

Температура кипения диэтилового эфира – 35,6 градуса по Цельсию (это гораздо ниже, чем у изомерных спиртов), а замерзания – 117 ^оС. Простые эфиры почти не смешиваются с водой. Объяснение этому довольно простое: они не способны образовывать водородные связи, поскольку их молекулы не имеют полярных связей. Плохо растворяется в воде и диэтиловый эфир, плотность которого по отношению к оксиду водорода составляет 0,714. Одной из особенностей рассматриваемого вещества является склонность к электризации. Вероятность возникновения разрядов статического электричества особо высока при переливании или сливе химсостава, в результате чего может произойти воспламенение. Пары эфира образуют с воздухом, который в 2,5 раза легче, взрывчатые смеси. Нижний предел взрываемости – 1,7%, а верхний – 49%. Работая с эфиром, не следует забывать, что его пары имеют свойство распространяться на большие расстояния без потерь способности к горению. Так что основная мера предосторожности – отсутствие вблизи открытого огня и прочих источников воспламенения.

Простой эфир – малоактивное соединение, в разы менее реакционноспособное по сравнению со спиртами. Замечательно растворяет большую часть органических веществ, благодаря чему используется в качестве растворителя. Исключением не является и диэтиловый эфир. Физические свойства, равно как и химические, позволяют применять его в медицине и на производстве.

Получение диэтилового эфира

Простые эфиры в природе не встречаются - их получают синтетическим путем. Под воздействием кислотных катализаторов на этиловый спирт при повышенной температуре получается диэтиловый эфир (формула указана выше). Проще всего получить это вещество посредством перегонки смеси, состоящей из серной кислоты и спирта. Для этого ее необходимо разогреть до 140-150 градусов по Цельсию. Нам понадобится этиловый спирт и серная кислота (в равных пропорциях), пипетки, пробирки и газоотводные трубки.

Итак, после того как оборудование и реактивы подготовлены, можно приступать к проведению опыта. В пробирку (она обязательно должна быть сухой) необходимо налить 2-3 мл смеси спирта и кислоты и медленно нагреть. Как только начнется кипение, горелка убирается, а в горячую смесь при помощи пипетки по стенке пробирки добавляется от 5 до 10 капель этилового спирта. Протекающая реакция выглядит следующим образом:

• СН3—СН2—ОН (этилсерная кислота) + H2S04 СН3—СН2—OSO3H + Н2О;
• CH3—СН2—OSO3H + СН3—СН3—О;
• СН3—СН2—О—СН2—СН3(диэтиловый эфир)+ Н2SO4.

Об образовании диэтилового эфира свидетельствует появившийся запах.

Использование в медицине

В качестве лекарственного средства общеанестезирующего действия медики используют диэтиловый эфир. Свойства этого вещества не позволяют применять его при операциях, где задействуются электроинструменты, поскольку оно легко воспламеняется, а при соединении с воздухом может взорваться. Диэтиловый эфир широко распространен в хирургии, где используется для ингаляционного наркоза. В стоматологии им обрабатывают зубные корневые каналы и кариозные места, подготавливая, таким образом, полость рта к пломбированию.

Диэтиловый эфир как топливо

Вещество обладает высоким цетановым числом (85-96), благодаря чему его можно использовать как стартовую жидкость для бензиновых и дизельных двигателей. Благодаря высокой изменчивости и низким температурам вспышки диэтиловый эфир применяют в качестве составляющей топливной смеси для образцовых дизельных двигателей. Получается, что данное вещество подобно этанолу.

Правильное хранение

Диэтиловый эфир рекомендуется хранить в бутылочках темного цвета (тщательно закупоренных) в прохладном месте, поскольку на свету, в тепле и под воздействием влаги он разлагается, в результате чего выделяются токсические вещества.