Глицерин: структурная формула, свойства и области применения

Это простейший трехатомный спирт. Химическая формула глицерина — C3H5(OH)3. Представляет собой прозрачную вязкую жидкость. Не имеет запаха, сладкий на вкус. Он не ядовит, поэтому находит широкое применение в быту, пищевой промышленности, косметике и медицине. Структурная формула глицерина представлена на рисунке. Но как добывают его?

Формула глицерина

Способы получения глицерина

Почти весь глицерин в промышленности получают из жиров. Они с химической точки зрения как раз и представляют собой сложные эфиры глицерина. При омылении этих жиров (получении мыла) глицерин образуется как побочный продукт. Затем он очень просто выделяется из реакционной смеси.

Омыление жиров

Синтезировать глицерин можно и другими способами. Например, из ацетона. В этом случае его восстанавливают водородом, чтобы получить изопропиловый спирт. На следующей стадии дегидратацией отщепляют молекулу воды, получая пропилен, который затем хлорируют. Полученный дихлорпропан хлорируют еще раз, для получения трихлорпропана. Последняя стадия получения глицерина — гидратация при нагревании. На этой стадии все три молекулы хлора заменяются на гидроксильные группы. Похожим способом сейчас в промышленности получают синтетическое вещество. Только в качестве сырья используют пропилен, который выделяется из побочных газов при перегонке нефти.

Получение глицерина

Но из пропилена получать глицерин можно и другим способом. Для этого пропилен окисляют в акролеин. Окисление ведется кислородом воздуха в присутствии катализатора (меди) и повышенной температуре. Далее к нему присоединяют перекись водорода, получая двухатомный спирт-альдегид. В качестве катализатора такой реакции используется оксид осмия (VIII). Альдегидную группу в полученном соединении гидрируют, превращая ее в третью гидроксильную. Так и получается глицерин.

как получают глицерин

Другой вариант синтеза в свое время предложил Е. Е. Вагнер. Окисляя аллиловый спирт перманганатом калия в щелочной среде, можно в одну стадию получить глицерин.

Физические свойства

Глицерин — бесцветная жидкость без запаха со сладковатым вкусом. Обладает гигроскопичностью, то есть стремится поглощать воду. При температуре 20 °C плавится, а при температуре 290 °C кипит с частичным разложением. Смешивается с водой и спиртами в любых соотношениях. Это обусловлено химической формулой. Гидроксильные группы позволяют глицерину образовывать множество водородных связей с молекулами воды. Это и обеспечивает растворение.

Растворим глицерин также в ацетоне и некоторых других органических веществах. Нерастворим в бензоле и эфирах. Он и сам может является таковым для многих органических и неорганических соединений. Плотность его в жидком состоянии составляет 1,26 г/см3. Также стоит отметить, что глицерин — очень вязкая жидкость. Свойство это в 1474 раза больше, чем у воды.

Химические свойства

Исходя из структурной формулы, глицерин содержит в себе три гидроксильные группы. Поэтому для него будут характерны и химические реакции одноатомных спиртов. Причем кислотные свойства глицерина выражены гораздо сильнее, чем у любого другого одноатомного спирта. Так, он может взаимодействовать с металлами, их оксидами или щелочами. Уравнения химических реакций глицерина представлены ниже.

Взаимодействие с металлами

Также он может вступать в реакции дегидратации, образуя множество разных продуктов. Таким образом получают акролеин.

Отдельно стоит сказать про замещение гидроксильной группы на галоген. Это может происходить при взаимодействии глицерина с галогеноводородами. Как видно из структурной формулы глицерина, в результате реакции могут образовываться моно-, ди- и трипроизводные. Более полного замещения можно добиться, если взаимодействие проводить с галогенидами фосфора.

Галогенирование глицерина

Но глицерин имеет и специфичные свойства, присущие только многоатомным спиртам. Например, он взаимодействует с гидроксидом меди (II), образуя комплексное соединение синего цвета — глицерат меди. Это реакция является качественной для всех многоатомных спиртов.

Характеры для него и реакции этерификации. Это реакция взаимодействия с кислотами, в результате которой получается сложный эфир. Причем этерифицируется глицерин как органическими кислотами, так и минеральными. Например, азотной. Данную реакцию также называют нитрование. В результате нее получается очень полезный, но крайне взрывоопасный продукт — нитроглицерин. Опять же из структурной формулы глицерина видно, что этирифицироваться могут не все гидроксильные группы. Здесь все зависит от условий проведения реакции.

Нитрование глицерина

При взаимодействии с водородом при высоком давлении и в присутствии катализторов одна из гидроксильных групп восстанавливается. В результате реакции получается двухатомный спирт — пропиленгликоль.

Глицерин может вступать и в реакции поликонденсации, образуя смесь полиглицеринов. Для этого его очень долго нагревают почти до 300 °C в слабощелочной среде. Химическую формулу глицерина рассмотрели.

Окисление

Очень много у глицерина вариантов окисления. Конечный продукт зависит от природы окислителя, катализаторов и других условий реакции. Так, глицерин можно окислить сильными окислителями, например, дихроматом калия в кислой среде. В результате этой реакции весь глицерин разложится на углекислый газ и воду.

Окисление может происходить и более мягко. Например, при взаимодействии с перекисью водорода получается альдегид или кетон. В качестве катализатора используются соли железа (II).

Окисление можно вести и до получения глицериновой кислоты. В этом случае взаимодействие проводят с концентрированной азотной кислотой. Одна из гидроксильных групп просто окисляется до карбоксильной группы. Из глицерина получают и более экзотические кислоты. При взаимодействии с раствором перманганата калия образуются тартроновая и мезоксалевая кислоты. А при окислении кислородом воздуха с нагреванием в присутствии гидроксида бария получается смесь щавелевой и муравьиной кислоты. Йодной кислотой глицерин можно окислить до муравьиной и формальдегида.

Применение в промышленности

Благодаря своему составу и свойствам, находит глицерин применение в промышленности.

  1. В текстильной промышленности его используют для придания тканям мягкости и эластичности, а также для синтеза красителей и синтетических волокон.
  2. Используют его и в производстве некоторых видов бумаги.
  3. В кожевенной промышленности его растворы применяются для дубления и жировки кожи.
  4. В сельском хозяйстве с помощью глицерина обрабатывают семена для того, чтобы обеспечить им более стабильное прорастание.
  5. В лакокрасочной промышленности глицерин применяется для синтеза полировочных составов и лаков.
  6. При производстве упаковочных материалов, например, целлофана, он используется как пластификатор.
  7. Полимеры на основе глицерина применяются для производства упаковки. Бумага, пропитанная глицерином, приобретает огнестойкие качества.

Применение в пищевой отрасли

Глицерин — это пищевая добавка Е422. Он используется в качестве стабилизатора для сохранения и увеличения вязкости продуктов. Его применяют в производстве хлебобулочных и кондитерских изделий (особенно шоколада) как загуститель и влагоудерживающий агент. Он помогает придавать объем готовым продуктам. Благодаря этой добавке хлеб может дольше оставаться свежим.

Экстракты на основе глицерина зачастую добавляют в напитки. Они позволяют сделать их вкус менее резким. Также его применяют в производстве алкоголя. Добавляют и в табак, чтобы регулировать влажность, устранять раздражающий привкус.

Применение в медицине

Глицерин входит в состав некоторых препаратов, которые используют при лечении кожных болезней. Он имеет антисептические свойства, препятствует заражению ран. Он также способствует понижению внутричерепного и внутриглазного давления, поэтому его применяют при лечении отека мозга.

Из-за того, что глицерин — хороший растворитель, его активно используют в фармакологической промышленности. С помощью этого вещества можно достигнуть очень высокой концентрации действующего компонента. Также он может придавать нужную консистенцию лекарствам. Его часто добавляют в мази и кремы, ведь тот препятствует выпариванию влаги и высыханию.

Применение в косметологии

Глицерин входит в состав многих косметических средств: мыл, шампуней, кремов, увлажняющих масок. При попадании на кожу в небольших количествах он удерживает влагу в верхних слоях кожи. Однако некоторые утверждают, что частое применение средств с глицериновой основой лишает кожу естественной влаги и лишь усугубляет сухость. Также глицерин часто используют как добавку в мыло. Так увеличивается его моющая способность.

Влияние на организм человека

Глицерин хорошо усваивается организмом, так как легко преобразуется в жиры пищеварительной системой. По этой причине он не считается токсичным. Суточное потребление этого вещества никак не ограничено. Но не стоит забывать, что глицерин гигроскопичен, поэтому в организме он приводит к большому выделению волы, то есть имеется риск наступления обезвоживания. По этой причине применение его в пищевых продуктах строго регламентируется. При попадании на кожу он также оказывает осушающий эффект. До сих пор ведутся споры о необходимости применении вещества в косметических средствах.

Итак, в статье рассмотрели состав и свойства глицерина, его применение.