Циклоалканы: химические свойства, применение

Рассмотрим циклоалканы. Химические свойства данного класса характеризуются особенностями строения, наличием замкнутой структуры.

Характеристика состава

Общая формула циклоалканов - CnH2n. Атомы углерода в этих соединениях находятся в sp3-гибридном состоянии. Именно общая формула циклоалканов объясняет межклассовую изомерию с алкенами.

Несмотря на сходство с предельными углеводородами по типу гибридизации углеродного атома, между классами есть и существенные отличия. Циклопарафины имеют замкнутую структуру. Первым представителем данного ряда является циклопропан.

Номенклатура

Существуют виды циклоалканов, имеющие простой цикл, боковые заместители. В зависимости от особенностей строения, существует алгоритм наименования циклопарафинов. Например, С₃Н₆ - это циклопропан. В структуре не содержится дополнительных радикалов, поэтому при формировании названия к пропану добавляют приставку цикло-.

С₄Н₈ может существовать в виде двух структурных формул: циклобутана и метилциклопропана. Учитывая, что структура углеводорода является замкнутой, нет смысла указывать цифрой положение одного радикала. Если в молекуле несколько разных заместителей, то нумерация начинается с того, который будет старшим из них.

Особенности строения

Какое еще строение могут иметь циклоалканы? Химические свойства соединений, имеющих несколько циклов, имеют некоторые отличия от моноциклов. В названиях таких соединений сначала указывают меньший цикл, затем называют большее кольцо. Если в молекуле повторяется несколько одинаковых циклов, добавляют приставки бицикло-, тетрацикло-.

Получение

Циклоалканы входят в состав нефти, поэтому имеют второе название – нафтены. Именно поэтому для получения представителей данного класса, в составе которого есть от пяти до семи углеродных атомов, осуществляют переработку нефти.

В лабораторных условиях циклопарафины получают реакцией Вюрца. Суть ее во взаимодействии активных металлов с дигалогенозамещенными алканов.

Изомерия и свойства

Какие виды изомерии имеют циклоалканы? Химические свойства данного класса аналогичны характерным для предельных углеводородов. Для всех нафтенов, начиная с С₄Н₈, свойственна структурная изомерия. Межклассовыми изомерами для представителей этого класса углеводородов являются алкены. Для нафтенов от С₅Н₁₀ выделяют и оптическую изомерию.

Что собой представляют циклоалканы? Химические свойства этих соединений основаны на особенностях строения. На прочность связей зависит количество углеродных атомов, имеющихся в молекуле. По мере увеличения относительной молекулярной массы молекулы, происходит снижение прочности, ускоряются реакции разрыва циклической конфигурации.

При нормальных условиях первые представители нафтенов являются газообразными веществами. Циклоалканы с количеством углеродов в цепи от пяти до шестнадцати это жидкости, а остальные представители этого класса имеют твердое агрегатное состояние.

На химические свойства влияет размер цикла, именно он характеризует устойчивость соединения. Например, для представителей нафтенов характерно гидрирование (взаимодействие с молекулой водорода), которое приводит к образованию соответствующего насыщенного соединения CnH2n+2.

Среди химических свойств, характеризующих класс нафтенов, также можно отметить и способность к реакциям замещения. Например, при взаимодействии с молекулой галогена (хлора, брома) циклическая структура не меняется, происходит замена водорода в боковой цепи на атом соответствующего галогена.

Как и для всех других веществ, имеющих органическое происхождение, для циклоалканов характерно взаимодействие с кислородом воздуха. Среди продуктов реакции будет не только углекислый газ, водяной пар, но и тепловая энергия.

Каково применение циклоалканов? В первую очередь нужно отметить использование этилциклогексана и циклогексана. Эти вещества являются основой для промышленного производства капролактана, адапиновой кислоты. Все нафтены являются отличными растворителями. Кроме того, циклопропан применяют в качестве анестезирующего ингаляционного средства в современной медицине.