Химические свойства алкадиенов - непредельных углеводородов

Отличительной особенностью всех непредельных углеводородов является присутствие в их молекулах пи-связей, называемых еще двойными. Алкадиены представляют собой открытые неразветвленные или разветвленные углеродные цепи и имеют в своем составе две двойные связи. В нашей статье мы изучим строение молекул, а также основные химические свойства алканов, алкенов, алкадиенов.

Строение молекулы и общая формула

Молекулярные формулы диеновых углеводородов подчиняются общей формуле: C_nH_2n-2. Такую же формулу имеют ацетиленовые углеводороды, поэтому они являются изомерами ненасыщенных углеводородов с двумя пи-связями. В строении молекул алкадиенов различают вещества, у которых двойные связи разделены простыми сигма-связями. Такой вид соединений получил название сопряженных. Наиболее известным из них является бутадиен. Известны также соединения, в составе которых две двойные связи принадлежат одному и тому же атому углерода.

Номенклатура

На химические свойства алкадиенов оказывает влияние строение их молекул, то есть пространственное расположение атомов относительно друг друга. Номенклатура этого класса углеводородов образуется от названий алканов, суффикс -ан у которых изменяется на –диен, например, пентан – пентадиен, бутан – бутадиен. Изомерия соединений зависит от двух факторов: места нахождения непредельных связей и от количества атомов углерода, образующих скелет молекулы.

Химические свойства сопряженных алкадиенов

Присутствие двух пи-связей, разделенных простой связью, обеспечивает непредельным углеводородам способность присоединять атомы других химических элементов, например, галогенов или водорода. В большинстве реакций присоединение происходит к крайним атомам углерода. Бромирование бутадиена можно представить двумя последовательно происходящими процессами. Сначала к алкадиену присоединяется одна частица брома и образуется вещество - производное алкена, называемое дибромбутеном. К оставшейся пи-связи по месту ее разрыва, при условии избыточного количества моль галогена, присоединяется еще одна молекула брома, в итоге образуется производное алканов – 1,2,3,4-тетрабромбутан. По способности к реакциям присоединения можно отличить химические свойства алканов, алкенов, алкадиенов, алкинов.

Предельные углеводороды, ввиду отсутствия в их молекулах двойных связей, не способны присоединять атомы других элементов. Для них характерно замещение атомов водорода частицами, например, хлора, брома или йода. Наибольшее практическое значение среди всех представителей диеновых соединений имеет бутадиен, применяемый в химии органического синтеза в качестве сырья для производства каучуков.

Получение бутадиена

Наиболее известным способом добычи вещества является метод С. В. Лебедева, в котором парообразный этанол пропускают над катализатором. Уравнение реакции будет иметь следующий вид:

2С₃Н₅ОН → Н₂С=СН-НС=СН₂ + 2Н₂О + Н₂

Однако в настоящее время в промышленности основной объем бутадиена получают реакцией дегидратации бутана, входящего в состав попутных газов и газообразных отходов нефтеперерабатывающей отрасли химического производства. Еще один важный диеновый углеводород – изопрен - можно добыть дегидрированием 2-метилбутана (изопентана). Изопреновый каучук отличается от дивинилового более высокой степенью износостойкости и устойчивостью к кислой среде. Химические свойства алкадиенов, в частности, реакции полимеризации, позволяют использовать их для получения синтетических каучуков с различными свойствами.

Полимеризация и сополимеризация

Как изопрен, так и бутадиен могут превращаться в полимеры – высокомолекулярные органические соединения. Они также способны сополимеризоваться, то есть образовывать полимеры вместе с другими углеводородами с двойными связями в молекулах. Условия протекания таких реакций достаточно сложны и разнообразны: высокое давление, катализаторы, нагревание реагирующей смеси. Однако определяющим фактором реакций полимеризации является пространственное строение молекулы – мономера.

Химические свойства алкадиенов, алкенов и алкинов похожи между собой не только способностью к реакциям присоединения, но и к процессам полимеризации. Продукты, образующиеся в результате таких реакций - полиэтилен, полипропилен, стирол, изопреновый и бутадиеновый каучуки - нашли широкое применение в промышленности, быту, строительстве и сельском хозяйстве.

Свойства каучуков

Синтетические продукты полимеризации 2-метилбутадиена и бутадиена – каучуки, а также материал, полученный их вулканизацией (резина), - обладают целым рядом уникальных характеристик. Они чрезвычайно стойки к истиранию и разрыву, не растворяются в агрессивных химических средах, устойчивы к перепадам внешней температуры и избыточной влажности. Они нашли применение в автомобильной и строительной технике, в самолетостроении, в производстве изделий легкой промышленности. Первый каучук был синтезирован в 1932 году советским химиком С. Лебедевым, однако он был менее прочным, чем натуральный материал, получаемый из сока тропического растения – гевеи. Химические свойства алкадиенов, в частности, изопентана, позволили синтезировать с помощью реакции полимеризации изопреновый каучук, в котором мономерные звенья были строго ориентированы в пространстве. Он получил название полимера стереорегулярного строения. В дальнейшем в производстве полимеров из дивинила и стирола с помощью свободно-радикального механизма синтезировали еще один каучук с пространственной упорядоченностью молекул – бутадиен-стирольный, обладающий повышенной прочностью и износостойкостью.

В нашей статье мы рассмотрели получение и химические свойства алкадиенов, а также выяснили области применения этих соединений в промышленности и быту.